Una vez hice algo así para un proyecto. Pregunté al lead-dev cuanto tiempo le llevaría hacer algo, y a lo que él me dijo lo multiplique por 1.5 veces. No tomé en cuenta los fines de semana (si, trabajamos los sábados y a NADIE le gusta trabajar los sábados). Agregué una semana y media para pruebas y deployment. Hice un plan con los tiempos.
Durante la semana final el cliente constantemente nos llamaba y preguntaba si necesitábamos más tiempo para terminar el desarrollo (nunca le pedimos aumentar el plazo). El día que fijamos como entrega del proyecto, este se entregó al cliente. Me sentí muy bien por ello.
P.D. El cliente no estaba listo para recibir el sistema, le hacía falta hardware… a lo mejor por nos preguntaba si necesitábamos aplazar la entrega.